Sears je počeo da radi sa Anom u julu 2011. godine, nakon izuzetno uspešnog perioda u Lawn Tennis Association u njegovoj rodnoj Engleskoj, gde je imao funkciju direktora ženskog tenisa.
Nekada je i sam bio profesionalni teniser, a sarađivao je sa Danielom Hantuchovom i Amandom Coetzer u periodima kada su bile među prvih 10 na svetskoj rang listi.
U slobodno vreme, Sears voli da igra golf i da svira bubnjeve. Učestvovao je na oko 50 triatlona, a sa ženom i dvoje dece živi u južnoj Engleskoj.
